偶联的化学反应

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偶联反应（英文：Coupling reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应(Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Elimination),还有钠存在下的Wutz反应,由于偶联反应 (Coupling Reaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。

常见的偶联反应包括：

反应名称－－年代－－反应物A－－反应物B －－类型－－催化剂－－注

Wurtz反应 1855 R-X sp³ 自身偶联 Na

Glaser偶联反应 1869 R-X sp 自身偶联 Cu

Ullmann反应 1901 R-X sp² 自身偶联 Cu

Gomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp² 自身偶联以碱作介质

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 1957 炔烃 sp R-X sp 交叉偶联 Cu 以碱作介质

Castro-Stephens偶联反应 1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶联

Kumada偶联反应 1972 R-MgBr sp²、sp³ R-X sp² 交叉偶联 Pd或Ni

Heck反应 1972 烯烃 sp² R-X sp² 交叉偶联 Pd 以碱作介质

Sonogashira偶联反应 1973 炔烃 sp R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd、Cu 以碱作介质

Negishi偶联反应 1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd或Ni